Upin dan Ipin asalnya direka sebagai watak sampingan untuk filem Geng: Pengembaraan Bermula, terbitan Les' Copaque Production Sdn Bhd. yang diasaskan oleh Haji Burhanuddin Radzi dan isterinya Hajjah Ainon Ariff pada tahun 2005.

Dengan aspek kebudayaan Malaysia yang berlatarkan kampung yang serba santai pasti menarik minat pasaran antarabangsa. Hujahnya, siri animasi Doraemon dari Jepun boleh laris di seluruh dunia meskipun berlatarkan budaya setempat dan bukannya budaya antarabangsa.[2] Apatah lagi, reputasi Les' Copaque sebagai syarikat terkenal mula dibentuk oleh populariti Upin & Ipin bukan sahaja di Malaysia, malah di beberapa negara lain yang mengimport siri ini khususnya Indonesia.

Proses animasi Upin & Ipin (dan juga filem Geng) menggunakan perisian Imej janaan komputer (CGI), Autodesk Maya. [3] Dalam sebuah sidang media perisian animasi pada tahun 2009, Ketua Pereka Les' Copaque, Fuad Md. Din memberitahu, "Salah satu tujuan kami memilih perisian ini kerana ia mudah. Lagi pun kami sudah berpengalaman menggunakannya sebelum ini."[4]

Musim pertama Upin & Ipin diterbitkan khusus sempena sambutan bulan Ramadan pada tahun 2007 untuk mendidik kanak-kanak mengenai erti dan kepentingan bulan mulia. Sambutan memberangsangkan terhadap siri pendek ini menggalakkan Les' Copaque agar menerbitkan satu musim lagi yang diisi 12 episod dengan watak-watak baru, sempena bulan Ramadan dan Aidilfitri pada tahun 2008. Musim pertama Upin & Ipin memenangi anugerah Animasi Terbaik di Festival Filem Antarabangsa Kuala Lumpur 2007.[5]

Selepas dua musim yang bertemakan Ramadan dan keislaman, penerbitan Upin & Ipin beralih kepada penceritaan yang lebih bersifat "sejagat". Ketika ditemu bual dalam rancangan wawancara Internet, The Entrepreneur, pada tahun 2010, Haji Burhanuddin menjelaskan sebab pihaknya berbuat demikian, "kandungan bercirikan Islam sukar untuk dijual … pasaran Timur Tengah nampak bagus, tetapi sebenarnya tidak; jika dijual kepada penyiar satelit, tidak boleh dijual kepada mana-mana pihak lain, apatah lagi mereka meminta harga yang sangat rendah. Sebab itulah kami mengubah konsep daripada Islam kepada sejagat."[6] Oleh itu, Upin & Ipin dan Kawan-kawan disiarkan sepanjang tahun mulai awal tahun 2009, yang mana episod baru disiarkan pada musim cuti sekolah atau Ramadan/Aidilfitri, manakala hari-hari persekolahan hanya ada siaran ulangan. Ini berterusan sehingga musim keempat pada tahun 2010.

Pada tahun 2009 juga, barulah filem Geng: Pengembaraan Bermula ditayangkan, untuk menjadi filem tempatan yang paling banyak hasil kutipan pawagam di Malaysia pada tahun itu. Susulan filem Geng, Les' Copaque mengumumkan filem seterusnya yang dibintangi oleh Upin & Ipin, iaitu Upin & Ipin: Angkasa pada pertengahan tahun 2009. Namun, setahun kemudian, filem Angkasa diumumkan batal dan diganti dengan Laksamana Upin & Ipin yang dijanjikan dalam bentuk filem 3D.[7]

Pada 29 September 2010, kugiran Padi dari Indonesia melancarkan sebuah lagu tema baru untuk Upin & Ipin, bertajuk "Sahabat Selamanya", yang juga ditujukan kepada hubungan antara Malaysia dengan Indonesia yang dikatakan dilanda konflik ketika ini.[8] Video muzik lagu ini yang sudah berkumandang di kaca televisyen Indonesia sejak bulan Ogos[9], menampilkan kugiran tersebut mendendangkan lagu mereka di halaman rumah Upin dan Ipin, serta babak-babak terpilih dari siri animasi Upin & Ipin.

Pada Disember 2010, dilaporkan bahawa francais Upin & Ipin mengumpul pendapatan sebanyak RM 12 juta pada tahun 2009 dan 2010, kebanyakannya hasil penjualan siri Upin & Ipin kepada penyiar antarabangsa.[10]

Di tengah musim kelima Upin & Ipin pada tahun 2011, Les' Copaque memperkenalkan rancangan aneka ragam kanak-kanak mingguan, Kelab Upin & Ipin, mulai 4 Jun. Pada musim Ramadan dan Aidilfitri tahun ini, musim terawal Upin & Ipin disiarkan dalam Astro Ceria.